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¿Qué se obtiene de la reducción de un ácido carboxílico?
– Reacciones de reducción. Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos previa transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios mediante el empleo de hidruros.
¿Qué es el carácter reductor de los ácidos carboxílicos?
Los ácidos carboxílicos, los ésteres y los haluros de ácido pueden reducirse a aldehídos o un paso más adelante a alcoholes primarios, dependiendo de la fuerza del agente reductor; los aldehídos y las cetonas pueden reducirse respectivamente a alcoholes primarios y secundarios.
¿Qué reduce el LiAlH4?
El hidruro de litio y aluminio, comúnmente abreviado LAH, es un compuesto inorgánico con la fórmula química LiAlH4. Fue descubierto por Finholt, Bond y Schlesinger en 1947. Este compuesto se utiliza como agente reductor en síntesis orgánica, especialmente para la reducción de ésteres, ácidos carboxílicos y amidas.
¿Cómo se oxidan los ácidos carboxílicos?
La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
¿Cómo reducir un carbonilo?
Se ha postulado que la reducción de un grupo carbonilo con un hidruro se realiza a través de cuatro reacciones sucesivas (1), utili- zándose en cada una de ellas uno de los átomos de hidrógeno que se encuentran disponibles.
¿Qué puede reducir el NaBH4?
El NaBH4 sólo no puede reducir al grupo carboxílico, pero si se halla en presencia de un ácido de Lewis, como por ejemplo el BF3, es capaz de reducir cuantitativamente el –COOH al alcohol respectivo. Este sistema reductor no ataca a los grupos alquilo, -OH, -NO2, halógenos y –OR.
¿Qué reduce el NaBH4?
El NaBH4 es un reactivo, a nivel laboratorio, utilizado en la síntesis de borano. Por ejemplo, de entre los diversos métodos existentes, su oxidación con yodo (I2) en THF conduce al aducto BH3-THF, cuya principal aplicación como reductor es la reducción selectiva del grupo carboxilo (-COOH) a alcohol.
¿Qué es la reducción de alcoholes?
La cetona es más reactiva que el éster y un segundo equivalente de magnesiano le ataca para formar el alcohol. Los ésteres cíclicos (lactonas) reducen con el hidruro de litio y aluminio para formar dioles.
¿Qué es la reducción de ácidos carboxílicos?
REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Los ácidos y derivados poseen el carbono del grupo carboxílico en un estado de oxidación formal +3, el más alto que puede tener un carbono en un grupo funcional orgánico. La oxidación de un grupo carboxílico puede producirse pero inevitablemente con degradación de la molécula, dando lugar a H2CO3 (CO2 y H2O).
¿Qué es un agente reductor?
El concepto de agente reductor se utiliza en el terreno de la química , en el marco de las reacciones de reducción-oxidación (también conocidas como reacciones redox ). En estas reacciones, el agente reductor libera electrones que son aceptados por el agente oxidante .
¿Cuál es la diferencia entre un agente reductor y un oxidante?
Por un lado, el agente reductor pierde electrones y se oxida; por el otro, el agente oxidante suma electrones y se reduce. Resumiendo el desarrollo de las reacciones redox, podemos decir que el agente reductor cede electrones e incrementa su número de oxidación : es decir, se oxida.
¿Cuáles son los efectos de los sustituyentes sobre la reactividad de un agente reductor?
Finalmente, los sustituyentes pueden tener otros efectos sobre la reactividad de un agente reductor: los grupos acetoxi obstaculizan el poder reductor de NaBH (OAc) 3 no solo a través del volumen estérico sino también porque son receptores de electrones.