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¿Cómo aumenta la acidez de los alcoholes?
Valores de pKa para alcoholes El pKa aumenta al aumentar el tamaño de la cadena carbonada (H menos ácidos) Los grupos electronegativos (halógenos) disminuyen el pKa (H más ácidos) ya que estabilizan la base conjugada.
¿Por qué los tioles son más ácidos que los alcoholes?
Aunque el oxígeno es más electronegativo, los tioles son más ácidos que los alcoholes. Por un lado los enlaces S-H son más debiles que los O-H y por tanto se rompen con más facilidad. Por otra parte el anión tiolato (R-S-) puede estabilizar mejor la carga positiva al ser el azufre de mayor tamaño.
¿Qué es un tiol?
Al igual que el alcohol, en general la forma desprotonada RS− (llamado tiolato) es químicamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres, tioacetales y tioésteres, que son análogos a los éteres, acetales y ésteres.
¿Por qué el agua será más ácida que el amoniaco?
El agua será más ácida que el amoniaco por que el ion hidroxilo es más estable que el ión amiduro, ya que el oxígeno (al ser más electronegativo) porta mejor la carga negativa que el nitrógeno. La misma comparación podríamos hacer entre el amoniaco y el metano.
¿Cuál es el equilibrio entre el alcohol y el agua?
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas. El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente desplazado a la izquierda.
¿Cómo reaccionan los alcoholes con el hidrógeno?
Los alcoholes reaccionan con facilidad con los halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de alquilo y agua. La reacción se produce haciendo pasar halogenuro seco por el alcohol o calentado el alcohol con el ácido acuoso concentrado.
¿Cómo se forma el alcohol?
El alcohol acepta el ión hidrógeno para formar la especie protonada (paso 1), que se disocia en agua y un carbocatión (paso 2); el carbocatión se combina entonces con un ión halogenuro (no necesariamente con el del paso 1) para formar el halogenuro de alquilo (paso 3).